O ex-oficial Steven Russel (Jim Carrey) leva uma vida dupla: ele é pai de família, mas também é homossexual. Após um acidente, decide assumir sua verdadeira opção sexual e aparece ao lado do namorado Jimmy (Rodrigo Santoro).
Quando se dá conta de que está gastando muito, Russel começa a aplicar golpes para ganhar dinheiro. Ao ser preso, ele conhece Philip Morris (McGregor), seu colega de cela, e se apaixona perdidamente.
Após ser liberto, o golpista tenta de todas as maneiras encontrar Morris fora da prisão e passa por situações inusitadas, como se tornar diretor financeiro de uma companhia.
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